Більше п'ятисот років на берегах Дону та донському притоці — річки Воронеж, складають легенди та пісні про таємничого розбійника Кудеяра, про його незліченні скарби, закопані в численних печерах та підземних схованках. Втім, відомості про Кудеяра досить суперечливі та розпливчасті. В одних джерелах про нього йдеться, як про щасливого розбійника, в інших, як про опального боярина, який змушений був ховатися від гніву государя, по-третє, як про родича царя або навіть брата самого Івана Грозного.
Як ватажка зграї розбійників, Кудеяр організовував і брав участь у грабежах багатих обозів на дорозі, що веде з Московії в Золоту орду. Відбувалося це за часів Івана Грозного. Приховані щасливим розбійником награбовані скарби досі шукають у Тульській, Саратовській, Воронезькій губерніях, а також під Києвом, що на Брянщині.
Найчастіше розглядається така версія загадки народження Кудеяра. У 1525 правлячий московський князь Василь Іванович, не дочекавшись спадкоємця від своєї коханої дружини Соломонії, відправив дружину в Суздальський монастир. А сам одружився з Оленою Глинською. Через три роки у царського подружжя народився син – майбутній Іван Грозний.
Проте, заслана до монастиря, колишня дружина великого князя, народила хлопчика. Назвали його Георгієм. Ніхто б, мабуть, і не зацікавився цим фактом, якби в народі не говорили, що цей Георгій і став згодом легендарним розбійником Кудеяром (на жаргоні: куди – це розправа, яр – лють, урвища). Знаменитий російський літератор, співає та історик Микола Карамзін у своїй знаменитій книзі «Історія держави Російського» вважав, що Кудеяр – це вигаданий історичний персонаж. Але він міг помилятися.
Існує оповідь, в якій говориться, що протягом кількох років до народження Кудеяра, у князівстві відбувалися постійні посухи, що було причиною голоду та страждань народу. Під час пологів до Соломонії прийшла ведунка і сказала: «Ти народила великого воїна і стане він грізним орлом, але без крил. Будуть у нього і розум, і лихість, але не буде влади государевої, тому що вона опиниться в руках зведеного брата». Соломонія дуже злякалася за сина і попросила у ведуньї поради, як зберегти життя дитині. Незабаром до монастиря прибули государеві люди, які влаштували слідство за фактом народження дитини колишньою дружиною государя. Незабаром народу оголосили, що дитина раптово померла, але містами і селами пішла чутка, що замість хлопчика в могилі лежить дерев'яна лялька. А малюка відвезли та сховали у глухих російських лісах під Волоколамськом, віддавши у навчання до відання.
Якось государ Василь Іванович вирушив, на таке улюблене їм, псове полювання. І треба ж, навідався він цього разу якраз під Волоколамськ. Під час погоні за здобиччю, несподівано, кінь князя підвівся, як укопаний, і забив копитом. Озирнувся сідок і побачив неподалік маленького хлопчика. Хоч малюк був невеликий, але його погляд мудрий і пронизливий, здивував і злякав князя. Звелів князь хлопцеві підійти до нього, але той швидко розвернувся і втік у лісовій гущавині. Розсердився імператор і наказав знайти хлопчика. Але як не намагалися слуги, малюка вони так і не знайшли. І хоч і досвідчені вони були мисливці, але ні сліду хлопчика, ні зламаної гілочки, що позначила шлях втікача, не знайшли, навіть птахи не відзначили його біг хлопчика своїм криком. Лише дерев'яного ідола побачили слуги князя у глухомані. Від злості та досади порубали вони його та й повернулися до господаря ні з чим. Сам князь раптом відчув сильний біль у нозі і велів їхати швидше до Йосипа монастиря, де сподівався отримати допомогу і зняти біль. Але незважаючи на старання черниць, нога у Василя Івановича продовжувала хворіти аж до його смерті у 1533 році.
З переказів стало ясно, що між Кудеяром та Іваном Грозним існував містичний та загадковий зв'язок. Є відомості, що вони таємно зустрічалися. Після їхньої розмови Кудеяр пішов із підмосковних лісів на Дон. Кілька разів Іван Грозний зупиняв своїм наказом переслідування Кудеяра, що дозволяло розбійникові разом із зграєю уникати погоні живими і неушкодженими. Один із царевих опричників розповідав, що передавав записку від государя розбійнику Кудеяру. Для цього йому довелося їхати в Дике поле, яке розташовувалося між Доном, Окою, притокою Дніпра та Десни. І не раз привозив він відповідь Кудеяра цареві. Але недовго розбовтував секрети царя цей опричник. За наказом Івана Грозного йому відрізали мову та вуха, щоб не балакав зайвого. З того часу діяло негласне правило: про Кудіяра ніхто не повинен був ні говорити, ні навіть згадувати.
У словнику Ожегова є згадка про «крадій-містечок». На Русі їх дуже багато. Кудіяр мав свій власний злодій-містечко (і, швидше за все, не один!). У нього ніхто чужий не міг проникнути, вели до містечка таємні стежки, про які знав лише сам отаман та його найближчі товариші. У цих містечках розбійники зберігали награбовані скарби, відсиджувалися від погоні, бенкетували, ділили видобуток та відпочивали.
Після смерті Івана Грозного отаман Кудіяр вирішив піти в ченці, щоб до кінця життя замелювати гріхи, а свої багатства віддати монастирю. Але трапилося непередбачене – Кудеяр забув, де він закопав свої скарби. Адже жодних записів, де знаходиться його золото та срібло, він не вів.
Про останні роки життя Кудеяра ходять різні чутки. За одними, він провів їх в одному з монастирів на території України. За іншими, він перетворився на жебрака і вирушив на пошуки своїх 18 скарбів. Грізний отаман розбійників мандрував під різними іменами, але найчастіше представлявся під ім'ям Георгія. Багато хто тоді казав, що часто бачив, як у будь-яку погоду по болотах, лісах, містах тинявся старий обірванець, питаючи у всіх зустрічних про те, де знаходяться кради-містечка. Тільки деякі з людей упізнавали в жебраку колишнього лихого отамана Кудеяра.
Досі скарби Кудеяра не дають спокою шукачам скарбів. Шукають багатства отамана в Астраханських плавнях, у Саратовській області, під Києвом, під Шатурою, у Донських пісках, у Москві у Крилатському та на Лосиному острові. У цих місцях, ймовірно, були кради-містечка. Але є легенда: в ній говориться, що дістатися до скарбів не вдасться нікому, оскільки їх стереже та сама чаклунська дерев'яна лялька, яку поклали в труну замість малюка в монастирі. Ходять чутки, що прокляття дуже сильне – шукачі скарбів втрачають пам'ять і стають жебраками бродягами.
З ім'ям знаменитого розбійника Кудеяра пов'язана назва багатьох географічних пунктів. Є близько сотні Кудеярових містечок, де за переказами і закопано скарби отамана. У Липецькій області знаходиться «Кудеярів Лог» – це дуже затишне місце і цілком могло бути злодій-містечком. У тій же Липецькій області є гора, яка називається Чорним Яром. На ній є дивний камінь синього кольору. За переказами, саме на цьому місці знаходилася фортеця Кудеярова. З нею також пов'язана легенда. Кажуть, у Кудеяра були найближчі друзі-розбійники Болдир та Ганна. З ними Кудеяр ховався на Дону, грабуючи багаті каравани купців. Донські козаки розлютилися на Кудеяра. Спочатку вони знищили табір Анни та Болдиря, а потім напали на ставку Кудеяра. Але фортеця Кудеяра була неприступною, і тоді козаки просто підпалили її з усіх боків. Тоді Кудеяр закопав свій скарб, а над ним поставив свого коня, перетворивши на камінь. Далеко втекти йому не вдалося, козаки спіймали його, скували й кинули в Дон.
Народна чутка говорить, що в Брянських лісах знаходяться камені, під якими сховані скарби Кудеяра. Над цим камінням ночами спалахують вогники, а двічі на тиждень над ними опівночі чується жалібний плач немовляти.
Час показав, що ніякі містичні історії, пов'язані з пошуком скарбів Кудеяра не можуть зупинити шукачів скарбів. Результати поки що незначні: у серпні 1893 до Саратовського музею надійшли дві монети, знайдені в Кудеяровій горі. Там же, значно пізніше, було знайдено більший скарб – близько 12 відер мідних монет, часів Кудеяра. Можливо, ці знахідки є деяким каталізатором не послаблюючого інтересу шукачів скарбів у пошуку скарбів розбійника Кудеяра. Що цікаво, досі ніхто з істориків не може сказати нічого достовірного про останні роки життя знаменитого отамана. Тільки в легендах йдеться про каяття розбійника та будівництво ним церкви із золотим іконостасом, дзвони якої були виконані зі срібла. І що до своєї кончини Кудеяр замальовував численні свої тяжкі гріхи.
